Pittsburgh, kökleri caz, blues ve rock müziğe dayanan canlı ve çeşitli bir müzik sahnesine sahiptir. Şehir, Billy Eckstine, George Benson ve Stanley Turrentine gibi Pittsburgh'lu sanatçılarla ritim ve blues'un gelişimine yaptığı katkılarla bilinmektedir. Bu etkili sanatçılara ek olarak Pittsburgh, Christina Aguilera, Mac Miller ve Girl Talk gibi çeşitli türlerde birçok ünlü müzisyen yetiştirmiştir. Pittsburgh'daki popüler müzik mekânları arasında Stage AE, Mr. Smalls Theatre ve Carnegie Library Music Hall bulunmaktadır.
Pittsburgh, şehrin dört bir yanındaki müzeler, galeriler, tiyatrolar ve festivallerle zengin bir kültürel mirasa sahiptir. Carnegie Sanat Müzesi, antik çağlardan çağdaş sanata uzanan koleksiyonlarıyla sanatseverler için mutlaka ziyaret edilmesi gereken bir yerdir. Benedum Sahne Sanatları Merkezi tiyatro meraklıları için önde gelen bir yerdir, Andy Warhol Müzesi ise efsanevi sanatçının hayatını ve eserlerini kutlamaktadır. Pittsburgh ayrıca Three Rivers Sanat Festivali, Pittsburgh Uluslararası Film Festivali ve Pittsburgh PrideFest gibi çeşitli kültürel festivallere de ev sahipliği yapmaktadır.
Pittsburgh Sanayi Devrimi'nde önemli bir rol oynamış, şehrin çelik fabrikaları ve fabrikaları 19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında Amerika'nın büyümesine güç vermiştir. 1960'lardaki Sivil Haklar Hareketi sırasında Pittsburgh, okulların ve kamusal alanların ayrıştırılmasında önemli bir rol oynamıştır. Bugün ziyaretçiler Heinz Tarih Merkezi, Fort Pitt Müzesi ve Frick Sanat ve Tarih Merkezi gibi simge yapılarda Pittsburgh'un tarihini keşfedebilirler. Pittsburgh aynı zamanda parkları ve açık alanlarıyla da bilinmektedir; Point State Park ve Allegheny Riverfront gibi cazibe merkezleri yürüyüş, bisiklet ve diğer açık hava etkinlikleri için fırsatlar sunmaktadır.