Chicago, özellikle blues ve caz türlerinde tarihin en ünlü müzisyenlerinden bazılarını yetiştirmiş efsanevi bir müzik sahnesine sahiptir. Şehir Muddy Waters, Howlin' Wolf ve Buddy Guy gibi blues efsanelerine ve Louis Armstrong ve Nat King Cole gibi cazın büyük isimlerine ev sahipliği yapmıştır. Chicago, Frankie Knuckles ve Derrick Carter gibi ünlü DJ'ler ve yapımcılarla house müziğe yaptığı katkılarla da bilinmektedir. Ayrıca Chicago, Lollapalooza, Pitchfork Müzik Festivali ve Chicago Blues Festivali gibi birçok ünlü müzik festivaline ev sahipliği yapmıştır.
Chicago, mimari, sanat ve yemek alanlarında önemli katkıları olan zengin bir kültürel mirasa sahip bir şehirdir. Şehir, Willis Kul esi (eski adıyla Sears Kulesi), John Hancock Merkezi ve Chicago Su Kulesi gibi birçok ikonik mimari simgeye ev sahipliği yapmaktadır. Chicago Sanat Enstitüsü dünyanın en ünlü sanat müzelerinden biridir ve şehrin canlı tiyatro sahnesinde Second City komedi kulübü ve Steppenwolf Theatre Company gibi ünlü mekanlar bulunmaktadır. Şikago ayrıca birçok kişi tarafından, dünya çapında ün kazanmış iki ikonik yerel mutfak ürünü olan derin tabak pizzanın ve Şikago usulü sosisli sandviçin doğduğu yer olarak kabul edilmektedir.
Chicago, Fransız kaşifler tarafından ilk kez yerleşildiği 18. yüzyıla kadar uzanan büyüleyici bir tarihe sahiptir. Şehir, Amerikan İç Savaşı' nda önemli bir rol oynamış ve 19. yüzyılın sonlarında Erie Kanalı ve demiryolu ağının inşasıyla önemli bir ulaşım merkezi haline gelmiştir. Şehir aynı zamanda işçi hareketinde de önemli bir rol oynamış ve birçok tarihi grev ve protestoya sahne olmuştur. Bugün Chicago, zengin kültürel tarihini, çeşitli nüfusunu ve dünyanın dört bir yanından gelen etkilerin benzersiz karışımını yansıtan gelişen bir metropol bölgesidir.