Winnipeg, Treaty 1 bölgesinde yer almaktadır ve Anishinaabe, Cree, Oji-Cree, Dakota ve Dene halkları da dahil olmak üzere birçok Yerli topluluğa ev sahipliği yapmaktadır. Yerli müziği, çeşitli kültürel etkinliklerde ve toplantılarda öne çıkan geleneksel davul çalma, şarkı söyleme ve dans ile şehrin kültürel manzarasında önemli bir rol oynamaktadır. Şarkıcı-söz yazarı William Prince ve folk-rock grubu Indian City gibi çağdaş Yerli müzisyenler hem ulusal hem de uluslararası alanda tanınırlık kazanmıştır.
Winnipeg, hikaye anlatımı ve akustik enstrümanlara odaklanan güçlü bir halk ve kök müziği geleneğine de sahiptir. Kanada'nın önde gelen folk festivallerinden biri olan Winnipeg Folk Festivali, dünyanın dört bir yanından sanatçıları ve izleyicileri kendine çekmektedir. Winnipeg'li önemli folk ve roots müzisyenleri arasında şiirsel şarkı sözleri ve çağrıştırıcı hikaye anlatımlarıyla tanınan The Weakerthans ve John K. Samson yer almaktadır.
Winnipeg, dünya standartlarında performanslar sunan Winnipeg Senfoni Orkestrası (WSO) gibi kurumlarla gelişen bir klasik müzik sahnesine sahiptir. WSO, şehirde klasik müziğin ve orkestra bestelerinin tanıtılmasında önemli bir rol oynamaktadır. Manitoba Oda Orkestrası ve Kraliyet Winnipeg Balesi de klasik sanatlar sahnesine katkıda bulunmaktadır.
Manitoba'nın başkenti Winnipeg, farklı mirasını kutlayan kültürel bir eritme potasıdır. Manitoba Müzesi, eyaletin doğal ve beşeri tarihine dair sürükleyici bir keşif sunmakta ve kültürel çeşitliliğini vurgulayan eserler ve sergiler sergilemektedir. Winnipeg'in çok kültürlülüğü, çeşitli ülkeleri temsil eden pavyonların kültürel performanslar, mutfak ve gelenekler sunduğu, dünyanın en büyük çok kültürlü festivallerinden biri olan Folklorama gibi etkinliklerle kutlanmaktadır. Tarihi mimarisiyle Exchange District, galeriler, tiyatrolar ve müzik mekanlarına ev sahipliği yapan bir sanat ve kültür merkezidir.
Winnipeg'in tarihi, orta Kanada'da bir ulaşım ve ticaret merkezi olarak oynadığı rolle iç içe geçmiştir. Red ve Assiniboine Nehirlerinin birleştiği Forks, binlerce yıldır Yerli halklar için bir toplanma yeri olmuş ve daha sonra hayati bir kürk ticaret merkezi haline gelmiştir. Manitoba Yasama Binası, eyaletin siyasi tarihinin ikonik bir sembolüdür ve çarpıcı Beaux-Arts mimarisine sahiptir. Winnipeg'in tarihi, Kanada işçi tarihinde önemli bir olay olan 1919 Winnipeg Genel Grevi de dahil olmak üzere sivil haklar hareketine yaptığı katkılarla da dikkat çekmektedir.