Cleveland rock and roll, blues ve caz müziği geçmişiyle zengin bir müzik mirasına sahiptir. Şehir, Cleveland'da bulunan Rock and Roll Hall of Fame ile rock and roll'un gelişimine yaptığı katkılarla bilinmektedir. Şehir ayrıca The O'Jays, Tracy Chapman ve Nine Inch Nails gibi çeşitli türlerde birçok ünlü müzisyen yetiştirmiştir. Cleveland'daki popüler müzik mekânları arasında The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern ve The Grog Shop bulunmaktadır.
Cleveland, şehrin dört bir yanındaki müzeler, galeriler, tiyatrolar ve festivallerle canlı bir kültürel ortama sahiptir. Cleveland Sanat Müzesi, 5.000 yılı aşkın sanat tarihini kapsayan koleksiyonlarıyla sanatseverlerin mutlaka ziyaret etmesi gereken bir yerdir. Playhouse Square Center, yıl boyunca Broadway gösterilerine ve konserlere ev sahipliği yapan, ülkenin en büyük ikinci sahne sanatları merkezidir. Cleveland ayrıca Cleveland Uluslararası Film Festivali, Cleveland Asya Festivali ve Cleveland İrlanda Kültür Festivali gibi çeşitli kültürel festivallere de ev sahipliği yapmaktadır.
Cleveland, 19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında Amerika'nın sanayileşmesinde önemli bir rol oynamış, şehrin çelik fabrikaları ve fabrikaları ülkenin büyümesine güç katmıştır. 1960'lardaki Sivil Haklar Hareketi sırasında Cleveland, okulların ve kamusal alanların ayrıştırılmasında önemli bir rol oynamıştır. Bugün ziyaretçiler Cleveland'ın tarihini Western Reserve Tarih Derneği, USS Cod Denizaltı Anıtı ve Rock and Roll Hall of Fame gibi simge yapılarda keşfedebilirler. Cleveland aynı zamanda parkları ve açık alanlarıyla da tanınmaktadır; Cleveland Metroparks ve Cuyahoga Vadisi Ulusal Parkı gibi cazibe merkezleri yürüyüş, bisiklet ve diğer açık hava etkinlikleri için fırsatlar sunmaktadır.