Portland, indie ve alternatif rock, folk ve elektronik müzik ile tanınan gelişen bir müzik sahnesine sahiptir. Şehir, aralarında Elliott Smith, The Decemberists ve Modest Mouse'un da bulunduğu birçok ünlü müzisyen yetiştirmiştir. Portland'daki popüler müzik mekânları arasında Crystal Ballroom, Wonder Ballroom ve Doug Fir Lounge bulunmaktadır. Portland ayrıca Pickathon ve MusicfestNW gibi ülkenin dört bir yanından kalabalıkları çeken çeşitli müzik festivallerine de ev sahipliği yapmaktadır.
Portland, şehir genelinde bulunan çeşitli müzeler, galeriler, tiyatrolar ve festivaller ile canlı ve eklektik kültürüyle tanınmaktadır. Portland Sanat Müzesi, Amerikan, Avrupa ve Asya sanat koleksiyonları ile sanatseverlerin mutlaka ziyaret etmesi gereken bir yerdir. Oregon Bilim ve Endüstri Müzesi bilim ve teknoloji üzerine interaktif sergiler sunarken, Hollywood Tiyatrosu ve Clinton Street Tiyatrosu bağımsız filmler ve kült klasikleri gösterir. Portland ayrıca Portland Gül Festivali, Portland Uluslararası Film Festivali ve Oregon Shakespeare Festivali gibi çeşitli kültürel festivallere de ev sahipliği yapmaktadır.
Portland, ticaretin önemli bir merkezi olduğu 19. yüzyıla kadar uzanan zengin bir tarihe sahiptir. 20. yüzyıl boyunca Portland, Beatrice Morrow Cannady ve Edwin C. Berry gibi aktivistlerin şehre damgasını vurduğu sivil haklar hareketinde önemli bir rol oynamıştır. Bugün ziyaretçiler Portland'ın tarihini Pittock Malikanesi, Oregon Tarih Derneği Müzesi ve Fort Vancouver Ulusal Tarihi Alanı gibi simge yapılarda keşfedebilirler. Portland aynı zamanda parkları ve açık alanları ile de bilinmektedir; Forest Park ve Tom McCall Waterfront Park yürüyüş, bisiklet ve diğer eğlence aktiviteleri için fırsatlar sunmaktadır.